Letterkenny ist mit 17.586 Einwohnern (Stand 2006) die größte Stadt im irischen County Donegal. Sie liegt im äußersten Nordwesten der Republik Irland, 50 Kilometer nordöstlich der Stadt Donegal und 30 Kilometer westlich der nordirischen Stadt Derry. Der Name ist eine Anglisierung der irischen Aussprache; übersetzt bedeutet er „Berghang der Cannon Familie“.
Letterkenny wurde im 17. Jahrhundert als Marktstadt gegründet und war der erste Übergang über den River Swilly; dies war noch vor der Großen Hungersnot. Gegen 1970 wurde Letterkenny zur Stadt erhoben. In der Folge begannen viele Banken, die vorher im nordirischen Derry ihren Sitz hatten, auch in Letterkenny Filialen aufzumachen. Dies führte auch zu einem wirtschaftlichen Aufschwung der Stadt.
Letterkenny ist auch eine der größten Busstationen im County Donegal. Von hier aus kann man direkt in die Hauptstadt reisen oder mit kleineren Busunternehmen in die umliegenden Ortschaften gelangen. Die Busstation liegt im Osten der Stadt und wird außer von der großen Buslinie Bus Éireann auch von “Swilly Bus” angefahren.
Früher war die Stadt an das Schmalspurnetz des County Donegal angeschlossen. Dies erlaubte Verbindungen nach Derry, Lifford, Strabane, Gweedore, Burtonport, und Carndonagh. Das Netz wurde Ende des 19. Jahrhunderts gebaut. Nach der Unabhängigkeit Irlands verlor die Bahn aber durch die neue Grenze rasch an Bedeutung, 1953 wurde sie ganz eingestellt.
Im Jahr 2008 war Letterkenny für Irland der Gewinner der Goldmedaille in der Kategorie Stadt in dem prestigeträchtigen europäischen Wettbewerb „Entente Florale“.
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